Ostatnie lata przed śmiercią nie były tak owocne jak wcześniej. Nie układało mu się w ogóle z kobietami, kilka razy był niby żonaty, ale fani uważają, że były to małżeństwa fikcyjne. Jackson był ojcem trójki dzieci: Michaela Josepha Jacksona Juniora (znanego jako "Prince"), Paris Michael Katherine Jackson oraz Prince'a Michaela Josepha Jacksona II (znanego jako "Blanket"). Jego stosunki do dzieci były bardzo dziwne, nie pozwalał on pokazać im swoich twarzy publicznie. Jego kontakty z kobietami były również bardzo dziwne, budzące czasami przerażenie. W ostatnich latach nie wydawał on już prawie żadnych płyt, przyjmował on w tym czasie już niesamowite duże dawki lekarstw psychotropowych, co powodowało najróżniejsze skandale. Cierpiał przez to wszystko tak bardzo, że odłączył się od całego świata fanów. Dając tak wiele wszystkim na około tracił siebie samego.